Le 01 Février, Sortie de Is There Nothing We Could Do? 
Badly Drawn Boy s'inspire de la bande originale du téléfilm The Fattest Man in Britain narrant le vécu de Jack Taylor, le plus obèse des Anglais.
Le 22 Juin, Sortie de Born in the U.K. 
Après One Plus One Is One (2004), Badly Drawn Boy livre un nouvel album introspectif inspiré par ses souvenirs de jeunesse.
Le 04 Novembre, Sortie de Have You Fed the Fish? 
Album aux arrangements sophistiqués, il ne remporte pas l'adhésion de la critique. Badly Drawn Boy part en tournée américaine et s'éclipse deux années.
Le 23 Avril, Sortie de About a Boy 
Il compose cette bande originale pour le film inspiré de la nouvelle de Nick Hornby.
Le 26 Juin, Sortie de l'album The Hour of Bewilderbeast 
Le premier album de Badly Drawn Boy est encensé par la presse. Il remporte le Mercury Prize.
Septembre, Début de Badly Drawn Boy
Son premier maxi 5 titres EP1 est très remarqué par la presse. Il est suivi de EP2 en avril 1998, EP3 en novembre, puis It Came from the Ground et Once Around the ...
Le 02 Octobre, Naissance de Badly Drawn Boy
Dunstable (Bedfordshire), Royaume-Uni
Né Damon Gough, le compositeur trouve son nom d'après l'émission Sam and the Magic Ball.