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Avec des triomphes comme « La Mer », «  Que Reste t’il de nous Amours ? » « Douce France », Charles Trenet s’affirme comme l’une des monuments de la chanson française. Bien qu’écarté des mouvements les plus « pointus » comme la vogue «existentialiste », il n’en garde pas moins une place particulière dans le cœur du public. En 1954, devant le succès grandissant de Gilbert Bécaud, Trenet contre-attaque en triomphant à l’Olympia, où il se produira à nouveau deux fois en deux ans. En 1957, c’est un nouveau tube avec « Le Jardin extraordinaire » qu’il compose dans un parc de Copenhague. Mais après les existentialistes, une nouvelle vague vient à nouveau grignoter la planète musicale : les yé-yés et les rockers, inspirés d’Outre-Atlantique, semblent destinés à ringardiser les chanteurs-poètes de l’ancienne génération. Les grandes salles se ferment quelque peu à Trenet, qui se retrouve exilé sur les planches des cabarets ; cela ne l’empêche pas de continuer à attirer les foules.

En 1963, cependant, c’est le choc : on apprend l’arrestation de Charles Trenet, sous l’accusation de détournement de mineurs. Appréhendé avec quatre jeunes gens à la suite d’une plainte anonyme, il est inculpé d’attentat aux bonnes mœurs et écroué avec son homme à tout faire, qui est pour sa part accusé de lui avoir servi de rabatteur pour des « parties fines ». Détenu un mois, il sera finalement condamné à un an de prison avec sursis. Le public découvre l’homosexualité de Trenet, qui semble avoir été victime d’un sombre chantage ayant mal tourné. Profondément affecté par cet épisode, il revient en 1965 avec un roman, puis retrouve en 1966 les planches parisiennes, avec un récital à Bobino. En 1971, c’est un nouveau grand retour à l’Olympia. Une nouvelle tournée mondiale l’année suivante puis, en 1975, les adieux : âgé de 62 ans, Trenet tire sa révérence en se produisant sur les planches de l’Olympia pour ce qui devait être son dernier concert. Quelques disques, un livre de souvenirs, puis c’est le silence : éprouvé par le décès de sa mère, il n’apparaît plus en public durant deux ans.

Un artiste comme Trenet n’était cependant pas destiné à s’éclipser bien durablement. Il faudra l’insistance d’un producteur québecois, Gilbert Rozon, pour le faire remonter sur scène : en 1983, à 70 ans, Trenet se produit au festival « Juste pour rire » de Montréal. C’est un triomphe et un nouveau déclic : le « Fou chantant », ragaillardi, retrouve le chemin des studios et des planches, et ne quittera plus guère le devant de la scène, animé d’une énergie que chacun s’accorde à trouver extraordinaire.

En 1987, il enthousiasme le jeune public du Printemps de Bourges, puis fête son jubilé en se produisant au Théâtre des Champs-Elysées, son grand retour sur une scène parisienne après treize ans d’absence. En 1988, il remporte un grand succès avec un récital de trois semaines au Palais des Congrès. C’est toute une nouvelle génération qui redécouvre avec plaisir un «chanteur à la papa » toujours vert bien qu’ultra-septuagénaire. Trenet innove et introduit dans ses chansons des sonorités moins nostalgiques, parfois presque rock. Il se paie même le luxe, via des festivals, de se faire connaître des pays qui l’ignoraient encore : la presse italienne s’extasie de découvrir au début des années 1990 ce « phénomène de 78 ans ».

En 1993, il fête ses 80 ans sur scène à l’Opéra-Bastille, et remet le couvert pour trois semaines  au Palais des Congrès. En 1996, il sort un album de nouvelles chansons. En novembre 1999, il donne son dernier récital à la Salle Pleyel : fatigué, il chante assis trois soirs de suite. Malgré un corps épuisé, l’artiste conserve la faculté de charmer une salle entière. Mais le temps l’a rattrapé : après une première attaque en 2000, qui conduira la presse à l’enterrer un peu vite, Trenet subit une nouvelle alerte et meurt le 19 février 2001.

Malgré le caractère fatalement inégal d’une œuvre foisonnante, Charles Trenet aura su, grâce à une vitalité des plus enviables, traverser les décennies en évacuant les scories de ses époques successives pour construire une œuvre à la fraîcheur intacte. Les chansons riches et enjouées de Trenet, sa voix dénuée du poids d’un accent ou d’une gouaille trop marquée, ont su ne pas vieillir pour constituer le meilleur des témoignages en faveur de la chanson française. Si l’homme Trenet, réputé maniaque et quelque peu caractériel, n’était pas forcément en adéquation avec son image de poète (Léo Ferré devait déclarer « Si l’homme avait été à la hauteur de son génie, j’aurais sans doute cru en Dieu ; mais on en est loin ! »), si une affaire de mœurs a entaché un temps l’image de l’amuseur, les ombres de sa vie personnelle n’ont pas éclipsé la portée de son œuvre.