De Cypress Hill, le grand public connaît souvent la grand carcasse nonchalante du rappeur B-Real (Louis Freese, 02/06/1970), bouc et bob vissé sur la tête. Né en 1970, le fils d'une réfugiée cubaine et d'un mexicain, tous deux en délicatesse avec la loi, prolonge l'héritage familial en entrant dans le gang des Bloods à Los Angeles. Il y côtoie au milieu des années 1980 Sen Dog (Sen Reyes, 20/11/1965), un afro-cubain de cinq ans son aîné. Le frère de ce dernier, Melow Man Ace, donnera le goût du rap à B-Real qui aime déjà écrire. A la même époque, DJ Muggs (Lawrence Muggerud, 28/01/1968) s'achète des platines et apprend à mixer. En 1986, il fait la rencontre de B-Real et de Sen Dog, trio qui devient Cypress Hill, un groupe qui se produit surtout dans les house parties. Muggs fait tout d'abord ses armes avec le groupe 7A3 qui sort un album et offre au DJ sa première tournée en 1989. Cette année là, il gagne également le championnat DMC de la côte ouest.
Après quelques hésitations de B-Real qui façonne alors son style nasillard si particulier, Cypress Hill est lancé par la signature en 1990 chez Sony/Ruffhouse et prépare son premier LP en s'appuyant sur l'expérience et les contacts de Muggs. L'album éponyme, enregistré principalement en Californie et mixé à Philadelphie par Joe The Butcher, voit le jour l'année suivante et s'écoule à deux millions d'exemplaires aux Etats-Unis grâce notamment à un single empreint de l'expérience de gangster de son duo de MCs : « How I Could Just Kill A Man ». L'identité du groupe est déjà forte : des instrumentaux funky avec des boucles entêtantes et des sons parfois stridents, une touche latino, le flow décalé de B-Real et la voix discrète de Sen Dog. Cette sortie leur permet de tourner avec des têtes d'affiches rap de l'époque comme Naughty By Nature, 3rd Bass ou Ice Cube, ce qui fait augmenter encore leur notoriété. DJ Muggs peaufine son style en produisant des titres pour les Beastie Boys et l'album de House Of Pain qui contient le tube « Jump Around ».
Leur maison de disque veut surfer sur le succès et leur demande un nouvel album en urgence. B-Real et Sen Dog débarquent chez Muggs à New-York pour préparer Black Sunday. Ce dernier sort à l'été 1993 et accroche directement le top des charts. La pochette est pourtant peu encourageante avec sa sombre colline ornée de tombes et dominée par un arbre sans feuille. Leur amour de la marijuana est explicitement dévoilé avec trois titres aux noms sans équivoque : « I Wanna Get High », un hommage à la famille Marley selon B-Real, « Legalize It » et « Hits From The Bong ». Mais c'est le single survolté « Insane in a Brain », dont MTV et les radios s'emparent, qui assurera le succès du disque et qui envoie Cypress Hill en tournée en Europe et aux Etats-Unis. Ses membres doivent apprendre ce qu'est le succès. En 1994, le percussionniste Eric Bobo quitte les Beastie Boys pour les accompagner sur scène. Il participe donc avec eux au concert des 25 ans de Woodstock.
En 1995, alors que le groupe rencontre quelques perturbations, il commence à enregistrer Cypress Hill III - Temples of Boom. Mais des problèmes de management, l'envie de Sen Dog de faire un break et les doutes de Sony sur la direction que souhaite prendre B-Real et Muggs retardent la sortie. Quand l'album est finalement distribué, il dévoile une ambiance sombre, planante et dense. Grâce à une tournée intitulée Smokin' Grooves Tour, à laquelle participe Ziggy Marley, les Fugees, A Tribe Called Quest et Busta Rhymes, le groupe assure le succès de son troisième disque. Les ventes sont conséquentes alors qu'il n'y a pas de single vraiment promu, quelques morceaux sortent toutefois du lot comme « Boom Biddy Bye-Bye » ou « Throw Your Set in the Air ».