Dès le premier titre, « Andrew », le ton (suave) est donné : Diving with Andy fait dans la dentelle d'une pop nostalgique des années 60 et pourtant tout à fait d'actualité. D'abord grâce la voix fragile et affirmée, presque enfantine, de la chanteuse Juliette Paquereau. Et aussi parce que l'instrumentation rivalise d'élégance, proposant un jeu de cordes délicat et des rythmes langoureux.

Les morceaux s'écoulent tout en fluidité, portés par des textes poétiques et volontiers référentiels. D'un « Manderley » que ne renierait pas Suzanne Vega à un « Wishing I Could Taste » très influencé par les Kinks, le trio est sans cesse inspiré, se renouvelle pourtant à chaque chanson.

La pop est là, gracieuse, influencée par les belles heures du Swinging London, et cependant très française. Elle se rapproche alors des compositeurs hexagonaux comme Benjamin Biolay. Ce dernier s'est très tôt affiché comme un fervent admirateur de Diving with Andy. « The Test of Time », qui clôt leur premier album, s'offre d'ailleurs une belle invitée : Coralie Clément.