John Birks Gillespie commence à faire du bruit le 21 octobre 1917, à Cheraw (Caroline du Sud, Etats-Unis) : il est le cadet de neuf enfants. Le futur comique du jazz, élevé par un père tyrannique et violent, n'a pas beaucoup d'occasions de rire dans son enfance.
Début en fanfare
En 1927, son père meurt, laissant sa famille dans un état de grande détresse financière. Le petit Gillespie trouve, à la même époque, une certaine consolation dans la pratique de la musique, à laquelle l'a initié son professeur d'anglais. Il rejoint la fanfare de son école, dans laquelle il joue du trombone. Mais, ayant emprunté la trompette d'un voisin, il se découvre une passion pour cet instrument.
En 1935, il arrête sa scolarité pour déménager et rejoindre sa famille à Philadelphie. Rapidement, le jeune homme flirte avec le milieu musical de la grande ville commence à se produire avec divers orchestres. Sa tendance à faire l'imbécile lui vaut rapidement le surnom de « Dizzy » (que l'on pourrait traduire approximativement par « ahuri ») : le sobriquet semble avoir été trouvé par le pianiste Bill Doggett. Il obtient son premier engagement avec l'orchestre de Teddy Hill, avec lequel il effectue une tournée européenne.
Dizzy en big band
En 1939, Gillespie intègre la troupe de Cab Calloway, ce qui contribue largement à le lancer, tout en améliorant considérablement son niveau de vie : il commence à enregistrer ses premières compositions, et se produit dans de très nombreux clubs, comme le fameux Cotton Club, légendaire temple du swing new-yorkais étroitement contrôlé par des éléments de la pègre.
En 1940, il fait la connaissance de Charlie Parker, avec qui il se livre à quelques jam sessions mémorable. Réalisant des tournées à un rythme assez massacrant, Dizzy Gillespie trouve tout de même le temps de se produire avec d'autres musiciens dans des sessions interminables qui l'emportent jusqu'au bout de la nuit, et l'aident considérablement à renforcer son expérience musicale et ses capacités d'improvisation. Gillespie cesse en 1941 de travailler pour Cab Calloway, et participe à d'autres troupes, comme celle d'Ella Fitzgerald, avant de démarrer en 1942 une collaboration à l'orchestre de Earl Hines, où il retrouve Charlie Parker.
Dès l'année suivante, c'est un véritable Yalta du jazz quand une bonne partie des membres de l'orchestre de Hines, et non des moindres, font sécession pour lancer un nouvel ensemble musical, dont Billy Eckstine est le responsable et Gillespie le directeur musical. Charlie Parker et Sarah Vaughan font partie de l'aventure, qui leur permet de s'illustrer dans des exercices musicaux plus audacieux que chez Earl Hines.
Le roi du be bop
A partir du milieu des années 1940, Dizzy Gillespie s'affirme comme l'un des jazzmen de pointe de New York : ses compositions contribuent grandement à l'établissement d'un nouveau style musical, qui reçoit le nom de be bop. Après s'être séparé de Eckstine, Dizzy joue beaucoup avec Charlie Parker, et se produit avec une série de petits ensembles musicaux. Sa notoriété grandissante lui vaut de d'obtenir en 1944 le prix New Star Award, décerné par le magazine Esquire. Gillespie se produit à tours de bras dans la myriade de clubs de jazz de la 52ème rue de Manhattan, qui font du centre de la ville de New York l'un des centres névralgiques de la musique américaine : il devient une sorte de figure tutélaire pour de nombreux jazzmen, comme Miles Davis ou Max Roach, qu'il contribue à former et orienter musicalement.
En 1945, il monte son premier groupe en tant que leader. Le style d'interprétation de Dizzy Gillespie, qui gonfle ses joues à l'extrême lorsqu'il souffle dans sa trompette, contribue déjà à sa gloire, et devient aux yeux du grand public une marque de fabrique qui le rend instantanément reconnaissable : mais les qualités de l'artiste ne se limite pas à ce côté démonstratif, le roi du be bop s'affirmant comme l'un des jazzmen les plus dynamiques et novateurs de l'après-1945.
La 52ème rue devient pour Gillespie la rampe de lancement pour populariser un Jazz pointu, jusque-là réservé aux sessions nocturnes fréquentés par les véritables fondus. Capable d'improvisations très poussées, Gillespie se distingue également par sa maîtrise d'harmonies très complexes, s'affirmant comme l'un des artistes les plus complets du jazz.
Beat afro-cubain
A la fin des années 1940, Gillespie s'intéresse de plus en plus aux rythmes latins, qu'il s'emploie à introduire dans le jazz américain, aussi bien dans ses compositions que dans ses interprétations : il participe très activement à la mode de la musique afro-cubaine, jouant volontiers avec des musiciens sud-américains.