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Entre-temps, Florent Pagny retourne au studio pour enregistrer ce qui sera son plus grand succès.

Principalement interprète, bien qu'il possède des capacités d'auteur démontrées, Florent Pagny se voit proposer des textes de Pascal Obispo, Zazie et Art Mengo pour son nouvel album, Savoir Aimer, qui paraît en octobre 1997. Le premier titre extrait en simple, l'intitulé du disque, entre directement à la tête du classement des ventes nationales. Les chiffres de ventes de l'album, qui avoisinent le million et demi d'exemplaires, constituent une bonne surprise, confortée par la récompense d'une deuxième Victoire de la musique dans la catégorie « Meilleur interprète masculin de l'année », décernée en février 1998. Au mois de juin, Pagny figure parmi les rares chanteurs du domaine pop-rock (avec les Spice Girls et Stevie Wonder) à être invités au Pavarotti International Show organise dans la ville du ténor italien, à Modène. Trois mois après, Johnny Hallyday le convie sur scène pour un « Pénitencier » en duo.

Le 5 octobre 1998, Florent Pagny distille son répertoire dans le Palais Omnisports de Bercy (Paris), devant treize mille spectateurs. Dans le même temps, son nouveau titre « Dors », signé Erick Benzi, se classe dans les playlists des radios et les hit-parades. Plus à l'aise sur scène qu'à ses débuts, le baryton de la chanson effectue une tournée jusqu'à la fin de l'année.

Exil en Patagonie

De temps à autre, Florent Pagny aime consacrer un disque à ses airs favoris. C'est le cas de Re-Création, paru fin 1999, qui comporte dix-sept reprises du répertoire de la chanson et du rock français, de Léo Ferré à Trust (« Antisocial », évidemment), revus et arrangés par son nouvel acolyte Pascal Obsipo. Une parenthèse qu'il peut se permettre puisque son public reste large et fidèle.

Un an après, il revient avec une production originale intitulée Châtelet-Les Halles, un drôle de nom d'une station de métro parisien pour un album. Les auteurs se bousculent à l'entrée : Pascal Obispo et son complice Lionel Florence, Calogero, David Hallyday, Art Mengo, Gérard Presgurvic, et Eric Chemouny parviennent à insérer un texte. Le chanteur est depuis quelques années installé en Argentine, dans la région de Patagonie, où il possède une vaste propriété et du bétail. Cet environnement bienfaiteur l'éloigne des plateaux parisiens pour lesquels il ne se déplace qu'en période de promotion, quasi uniquement à la télévision, n'accordant aucune interview à la presse écrite.

Duos

Fin 2001, Florent Pagny revient avec une moisson de duos portant le titre sibyllin 2, et constituée de reprises et d'originaux en compagnie de Lara Fabian (« Et maintenant »), Pascal Obispo, Eddy Mitchell, Patrick Bruel, David Hallyday, Natasha St-Pier, Axel Bauer, Daran et Souad Massi. Une émission télévisée est consacrée à l'événement. Puis c'est une longue période de silence qui s'installe, le temps de choisir de nouvelles compositions pour Ailleurs Land (avril 2003). A cette occasion, le chanteur débarque avec un nouveau look très « pampa » revisité par le show-biz avec dreadlocks et lunettes teintés et poncho rayé.

Pris dans de nouvelles affaires fiscales qui parasitent sa réputation, il ne s'en laisse pas conter en adressant le titre « Ma Liberté de penser », signé par le duo Florence - Obispo. L'album et le single se classent en tête des classements, suivis par « Demandez à mon cheval », Pagny devenant plus offensif que jamais. Comme à l'accoutumée, l'album recèle son lot de plumes réputées : Calogero (pour le single « Je trace »), Daniel Lavoie, Daran, et aussi l'actrice Sandrine Kiberlain (« Sur mesure ») qui fait ses premiers pas dans la chanson.