C’est le manque de promo, dû à des désaccords entre le groupe et la maison de disques, n’empêche pas l’album de convaincre le public. Emmené par quelques singles, Diary of a Mad Band connaît un véritable succès et devient même Disque de platine. Il est co-produit par le groupe, Andre Harrek et Steve Lucas.

Les singles « Cry for You », « Feenin’ » et « What About Us » deviennent des classiques du genre. L’album est relativement proche du premier : le New Jack Swing est très présent et les touches de R&B, soul et hip hop sont également intégrées.

Cet album suit un schéma identique à son prédécesseur, Forever My Lady : il débute avec des chansons relativement douces comme « My Heart Belongs to U », « Cry for You », « Feenin’ » et enchaîne ensuite avec des titres plus rythmés comme « You Got It », « Won’t Waste You », « In the Meanwhile » et « Gimme All You Got ».

Les quatre frères continuent à développer en priorité le thème de l’amour et du sexe avec des paroles suggestives ou carrément explicites (« Won’t Waste You », « Gimme All You Got », « Jodecidal Hotline »).