C’est à Woodville (Mississipi), petite ville au fin fond du sud des Etats-Unis, que Lester Willis Young paraît le 27 août 1909. Lester n’en est pas pour autant un enfant défavorisé : son père est un enseignant, faisant plutôt partie de la petite bourgeoisie noire, qui élève ses enfants dans l’amour de la musique. Lester apprend très tôt à jouer de divers instruments (saxophone, trompette, violon) et participe à un orchestre formé de membres de sa famille, qui se produit lors des fêtes locales. Le jeune garçon grandit à la Nouvelle-Orléans, puis à Minneapolis où sa famille a déménagé.
Le Président de Kansas City
Il réalise plusieurs tournées avec l’orchestre familial, auquel participe également son jeune frère Lee (batteur) ; mais, mal à l’aise dans les états du sud où des législations ségrégationnistes sont encore en vigueur et ayant des relations tendues avec son père, il finit par se décider à tenter une carrière professionnelle solo, s’établissant bientôt à Kansas City. Les premières années du parcours en solitaire de Lester Young sont marqués par des participations à un grand nombre d’ensembles musicaux : en 1932, il rejoint l’orchestre The Thirteen Original Blue Devils, avant de partir l’année suivante pour la troupe de Bennie Moten. Cette même année, il change encore, rejoignant l’orchestre de Count Basie : il se fait rapidement remarquer par son style d’interprétation atypique, jouant du saxophone de manière détendue, en adoptant souvent des attitudes nonchalantes, et en tenant son instrument de travers, presque à l’horizontale. Il se fait également remarquer par sa personnalité excentrique, et l’emploi d’un argot assez étrange de son invention, tenant un peu du sabir, qui contribue vite à faire sa réputation dans le milieu de la musique. Young fait quelques infidélités à Count Basie, rejoignant des orchestres concurrents (celui d"Andy Kirk, et celui de Fletcher Henderson où il remplace Coleman Hawkins), mais finit en 1936 par revenir à l’ensemble musical du « Comte ». Suivant la tradition de la « royauté du jazz », qui veut que les musiciens vedettes se voient attribuer des sobriquets prestigieux (« King », « Duke », « Queen », etc.), Lester Young reçoit le surnom de « Pres » (ou « Prez »), diminutif de « Président », qui semble lui avoir été attribué, à une époque indéterminée, par Billie Holiday.
Le retour de Lester Young au sein de l’orchestre de Count Basie coïncide avec son accès à une véritable notoriété : se sentant plus à l’aise que dans l’orchestre de Fletcher Henderson où on lui demandait trop d’imiter Coleman Hawkins, bien qu’y étant un peu moins bien payé, il s’épanouit davantage chez Count Basie et devient rapidement l’un des jazzmen les plus renommés de Kansas City, qui s’affirme à l’époque aux Etats-Unis comme l’une des capitales du Jazz. Les duos de Lester Young et Herschel Evans, au sein de la troupe de Basie, deviennent légendaires. Lester Young réalise avec Count Basie une série de séances d’enregistrement de grand renom, notamment les légendaires Kansas City Sessions (qui furent, malgré leur titre, enregistrées à New York), jouant tant du saxophone que de la clarinette. A la fin des années 1930, il partage ses collaborations entre l’orchestre de Count Basie, l’accompagnement de Billie Holiday et d’autres ensembles. A la fin de la décennie, il participe à des concerts au Carnegie Hall et se distingue en se livrant à des cutting contests (sorte de duels musicaux) dont certains, comme celui contre Chu Berry qu’il bat haut la main sur le terrain des improvisations musicales, rentrent dans la légende. S’étant fait voler sa clarinette en 1939, il perd le goût de l’instrument, et se concentre sur son saxophone.
Départs et déprimes
Lester Young quitte à la fin de 1940 l’orchestre de Count Basie, pour des raisons un peu obscures : selon certaines rumeurs, sa superstition l’aurait conduit à refuser de jouer avec la troupe un vendredi 13, entraînant la colère de Basie. « Prez » Young joue ensuite dans plusieurs autres orchestres, collaborant notamment avec Dizzy Gillespie, Red Callender ou Al Sears, mais aussi avec son frère cadet Lee Young, devenu lui-même un batteur réputé.