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Il tombe par ailleurs amoureux de Lil Harding, pianiste dans l’orchestre de King Oliver, et l’épouse. C’est justement sa seconde femme qui l’incite à faire preuve de davantage d’ambition dans sa carrière et à se détacher de l’influence d’Oliver. Suivant ses conseils, Armstrong joue de la musique dans les églises, s’habille avec élégance, et pousse l’audace jusqu’à discuter de son salaire avec King Oliver, pour réclamer une augmentation.

En 1924, Armstrong finit par se séparer à l’amiable de son mentor, et part pour New York, où il travaille dans l’orchestre de Fletcher Henderson. Armstrong s’adapte au style plus maîtrisé de sa nouvelle troupe, et abandonne le cornet à pistons pour la trompette. Il multiplie les enregistrements (travaillant avec de nombreux autres musiciens, parmi lesquels Sidney Bechet), mais sa femme demeure insatisfaite des progrès de sa carrière, et le pousse à retourner l’année suivante à Chicago, où le couple fonde son propre orchestre, le Lil Hardin Armstrong Band. Bien qu’il enregistre également sous son propre nom, Louis Armstrong est, dans les faits, subordonné à sa femme, qui est la véritable tête pensante et la manager du couple. Le foyer Armstrong connaît des tensions, et les époux finissent par se séparer à la fin des années 1920, alors que Louis Armstrong voit sa réputation grandir grâce aux enregistrements de ses différentes sessions avec des ensembles de musiciens : entre 1925 et 1928, les disques de Louis Armstrong and His Hot Five, puis Louis Armstrong and His Hot Seven, contribuent à faire connaître le talent et la capacité d’improvisation du jazzman. Les conditions d’enregistrement et d’interprétation sont encore frénétiques et parfois précaires : en conséquence, les morceaux ne sont pas tous parfaits et contiennent parfois des notes moins réussies que d’autres, ce défaut étant largement compensé par l’énergie de tous les musiciens.

Mafia swing

Collaborant avec le pianiste Earl Hines pour fonder la troupe Louis Armstrong and his Stompers, « Satchelmouth » multiplie les prestations entre Chicago et New York, jouant dans des clubs à la mode, dont beaucoup sont par ailleurs détenus par la pègre : il se produit ainsi au Sunset Café, tenu par le gang d’Al Capone et au Connie’s Inn, club du parrain Dutch Schultz. Ces fréquentations un peu louches – mais quasi obligatoires au vu du milieu social des patrons de clubs de l’époque – n’empêchent pas Louis Armstrong de développer sa carrière en enregistrant de nombreuses interprétations chantées. « Ain't Misbehavin' », interprété lors de la revue Hot Chocolate, donnée en 1929 à Broadway par la troupe de Fats Waller, est considéré comme sa première chanson vraiment populaire.

Suivent notamment « Stardust » (d’après un morceau de Hoagy Carmichael), et « Lazy River » (Sidney Arodin et Carmichael), considérés comme de véritables réinventions des morceaux originels. L’interprétation de Louis Armstrong est désormais plus calme et plus posée, se rapprochant de la perfection. Se détournant volontiers des partitions initiales, ajoutant de nombreuses parties chantées ou semi-parlées, il s’impose comme l’un des musiciens les plus innovants du Jazz et l’un des premiers véritables solistes du genre : son style chanté devient un archétype, contribuant largement au développement du Scat, et influençant de nombreux artistes de l’époque.
En 1936, la popularité de Louis Armstrong tient un rôle dans le film musical Pennies from Heaven, dont Bing Crosby tient la vedette. Mais le milieu musical, durement touché par les conséquences de la crise de 1929, connaît des tensions où le rôle de la pègre n’est pas étranger : se jugeant harcelé et racketté par la mafia, Louis Armstrong s’éloigne quelques mois des Etats-Unis, ce qui lui donne l’occasion d’une tournée européenne durant laquelle il peut jauger la popularité désormais mondiale du Jazz. En 1942, il se produit au Royaume-Uni devant le Roi George V et, oubliant l’étiquette lance au souverain, avant d’attaquer un morceau, un « This one’s for you, Rex ! » demeuré dans la légende. C’est à cette époque que son surnom de « Satchelmouth », devient « Satchmo » après avoir été déformé par un journaliste britannique.