Fils d’écrivain (Honor Wyatt), jeune amateur de jazz, Robert Wyatt étudie la peinture et la batterie à Canterbury. De 1963 à 1966, il joue avec les Wilde Flowers, formation mythique qui donne naissance à Caravan et Soft Machine. De 1966 à 1971, Wyatt fait partie de ce dernier groupe aux côtés de Kevin Ayers (basse, chant), Mike Ratledge (claviers) et du beatnik australien Daevid Allen (guitare). Fleuron de la dite « École de Canterbury » avec Caravan, Soft Machine a été un groupe capital dans la naissance du rock progressif. Puisant dans le jazz libertaire, le psychédélisme, les techniques de collage surréalistes, le groupe alterne des chansons pop déglinguées et improvisations débridées. Plein d'humour et de fantaisie, d'une richesse et d'une rigueur sans faille, ses premiers albums ont ouvert de nouvelles voies. La présence de Wyatt s’y fait fortement sentir. Ce dernier s’en va après Fourth.
Il participe alors aux disques Banana Moon de Daevid Allen et The Madcap Laughs de Syd Barrett, rejoint un temps les groupes Centipede et Symbiosis, puis publie un premier LP solo en 1971. The End of an Ear est une sorte de manifeste free-jazz-rock, dans lequel on entend Elton Dean (saxophones) et Dave Sinclair (orgue).
1971 est aussi le point de départ de la courte aventure de Matching Mole (Soft Machine = Machine Molle en français ; prononcé avec l'accent anglais, cela donne Matching Mole). Cette formation réunit Dave Sinclair, Bill Mac Cormick (basse) et Phil Miller (guitare). Le premier LP sort en 1972 (Matching Mole), juste avant la dissolution de ce groupe éphémère. Le second LP, Little Red Record, produit par Robert Fripp et dans lequel Dave McRae (claviers) remplace Sinclair et où figure Brian Eno, est publié en 1973.
Cette année-là, Robert Wyatt fait une chute accidentelle du haut de quatre étages. Il en reste paralysé des jambes. Hospitalisé, il conçoit Rock Bottom, son grand chef-d'œuvre. Produit par Nick Mason, le batteur de Pink Floyd, cet album sort en 1974. Le disque suivant, Ruth is Stranger than Richard (1975), bénéficie de la collaboration de Fred Frith d'Henry Cow, autre importante formation de l’époque.
Robert Wyatt va ensuite mettre du temps avant de proposer un nouvel album. En attendant, il s’est marié avec Alfreda Benge, conceptrice des visuels des albums de Wyatt ainsi qu’auteur de textes pour les chansons de son époux. Les EP I'm a Believer (1984) et The Peel Sessions (1987) contiennent des inédits de cette époque. Nothing Can Stop Us (1981) est la réunion de simples comprenant des reprises ( « Strange Fruit » de Billy Holiday, « At Last I am Free » de Chic) et des chants populaires (« Caimanera » alias « Guantanamera »). Son engagement communiste y est clairement exprimé... à sa façon. Work in Progress (EP 1984) suit la même voie, avec une reprise de « Biko » de Peter Gabriel, de même que le LP Old Rottenhat (1985) qu’il réalise seul. Pour sa part, The Animals Film (1982) est une bande originale illustrant un documentaire sur la cruauté humaine exercée envers les animaux.
Après une apparition sur l'album Beauty de Ryuchi Sakamoto (« We Love You » des Rolling Stones) en 1989, Robert Wyatt revient vraiment aux affaires en 1991 avec Dondestan, album qui relance l’intérêt pour cet artiste que les nouvelles générations découvrent. Il redevient alors une référence majeure.
On réédite en numérique des enregistrements devenus rares et des inédits. Flotsam Jetsam (1994) rassemble des titres que Wyatt a enregistré avec tout une pléiade de camarades musiciens, dont Jimi Hendrix (à la basse) entre 1968 et 1989.