Ce double album au titre tout aussi, voire plus prémonitoire que son prédécesseur, « Biggie » décédant juste avant la sortie, rend son contenu d’autant plus prophétique.

Plus ou moins la suite de Ready To Die, le rappeur endosse ici le rôle d’une figure mafieuse d’envergure alors qu’il n’ était encore qu’un jeune débrouillard cherchant à s’en sortir dans sa première œuvre. Il servira par la suite de passerelle à Bad Boy Records afin de franchir un peu plus le fossé séparant la pop de l’imagerie véhiculée par le gangsta rap, les thèmes restant profondément ancrés dans les thématiques de meurtres et de diffusion de substances illicites, mais se mêlant à des ambiances musicales nettement plus joyeuses, œuvres des Hitmen principalement. « Mo Money Mo Problems » ou encore « Hypnotize » sont les parfaits exemples de cette combinaison des styles.

Notorious B.I.G. profite également de cet album pour s’exprimer sur ses rivaux, dans « Kick In The Door » notamment, à propos d’un DJ Premier en très grande forme.

Permettant de démultiplier les audiences touchées, l’album rejoindra le groupe convoité des quatre albums de rap certifiés Disques de Diamant (10 millions de copies écoulées), validation faite en 2000 par la RIAA.