John Leslie « Wes » Montgomery est né le 06 mars 1925 à Indianapolis (Indiana), il est venu sur le tard à la guitare, vers l’âge de 19 ans, en écoutant, comme beaucoup de guitaristes de sa génération, le révolutionnaire Charlie Christian. Bien que n’ayant jamais appris à lire la musique, Wes avait une grande facilité pour déchiffrer les mélodies à l’oreille, de plus, il évoluait dans un environnement musical grâce à ses deux frères : Monk (basse) et Buddy (piano et vibraphone) tous deux bons musiciens de jazz. Les débuts professionnels de Wes Montgomery furent pourtant rapides et prometteurs. Dès juillet 1948 il rejoint l’orchestre du vibraphoniste Lionel Hampton, avec lequel il tourne et enregistre jusqu’en Janvier 1950. Il retourne pourtant à Indianapolis et choisit de garder un emploi quotidien de soudeur dans une usine d’électronique pour subvenir aux besoins de sa nombreuse famille (sa femme et ses six enfants), il n’enregistrera quasiment plus avant 1957 (à l’exception d’une séance en 1955) mais joue toutes les nuits dans les clubs de la ville, ne dormant que très peu afin d’arrondir les fins de mois.
Avec ses frères
De 1957 à 1959 Wes Montgomery enregistre trois albums avec ses frères pour le label Pacific Jazz, dont notamment le premier (sur World Pacific) The Montgomery Brothers and Five Others sur lequel figure aussi le trompettiste Freddie Hubbard dont c’est aussi le premier enregistrement. En 1959, il signe chez Riverside Record sur les recommandations du saxophoniste et partenaire de Miles Davis et de John Coltrane, Cannonball Aderley. Très impressionné par le guitariste Kenny Burrell qu'il venait souvent écouter au club Sudan à Detroit, il lui demande d'utiliser sa propre Gibson L-7 et son amplificateur Fender pour enregistrer son premier album en trio, les 5 et 6 octobre 1959 à New York. Les deux musiciens deviendront même amis, et Burrell participera à l'album de Wes Fusion en 1963. S’en suit une reconnaissance quasi immédiate avec des disques comme The Wes Montgomery Trio, The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery,So Much Guitar et Boss Guitar (en trio guitare/orgue / batterie : une formule qui fera en grande partie son succès). Ces disques enregistrés en petites formations, trio, quartet ou quintet, avec de très bons musiciens comme Tommy Flanagan (piano), Percy Heath (basse), Albert « tootie » Heath (batterie), Hank Jones (piano), Jimmy Cobb (batterie), Mel Rhyne (orgue) etc... Ils révèlent un excellent Montgomery dans un style alternant entre superbes ballades et morceaux hard bop uptempo endiablés comme le classique « Four on six ».
Fidèle à Riverside
Wes Montgomery restera chez Riverside jusqu’à fin 1963 quand le label fit faillite, c’est pour beaucoup de critiques et de fans sa meilleure période artistique, sa musique y est pure et aventureuse, subissant l’influence des boppers et de Miles Davis dont il est proche des musiciens et dont il joue souvent quelques thèmes. Après avoir été dans l’ombre pendant presque toutes les années 50, il connaît le succès en tant que leader sans avoir pratiquement fait le sideman au préalable, ce qui est très rare dans le jazz. Exception faite de sa collaboration pour l’orchestre de Lionel Hampton puis plus tard pour le sextet de John Coltrane (il a aussi collaboré à quelques autres disques notamment avec Cannonball Aderley ou son frère le cornettiste Nat Aderley) .
Un son unique
C’est pendant cette période que les amateurs de jazz ont vraiment découvert Wes Montgomery et sa technique unique, terriblement efficace : à tel point que le « Wes Montgomery Tone » est devenu l’idéal d’une grande majorité des guitaristes de jazz. Ce son si particulier, il l’obtenait en jouant avec la chair de son pouce plutôt qu’avec un onglet, la légende veut qu’il ait commencé à utiliser cette technique pour ne pas déranger sa femme en travaillant son instrument : la sonorité obtenue est plus douce, chaleureuse, pour ne pas dire charnelle. Il pouvait néanmoins jouer très vite, cette technique étant pourtant limitée car on ne peut jouer les cordes que du haut vers le bas et pas en aller retour comme avec un onglet.